Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом знаменитого имени и личного обаяния, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство, как часто бывает в подобных кругах, не было громким событием — скорее, постепенным сближением на фоне общих светских мероприятий. Кэролин, построившая успешную карьеру в модной индустрии, отличалась не только стилем, но и сдержанным, независимым характером, что, по мнению многих, и привлекло Джона.
Их отношения развивались без пристального внимания прессы первое время, что было редкостью для семьи Кеннеди. Они стали парой, которая избегала показной роскоши, предпочитая частные ужины и прогулки по Нью-Йорку. В 1996 году их тихая свадьба на отдаленном острове Камберленд стала полной неожиданностью для публики, что лишь подчеркнуло их желание сохранить личное пространство.
Вместе они казались союзом двух современных, целеустремленных людей, балансирующих между грузом наследия и собственными устремлениями. Их брак, хотя и продлился недолго, запомнился не как гламурная сказка для таблоидов, а как история взаимного уважения и осознанного выбора двух сильных личностей. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в 1999 году оборвала эту главу, оставив после себя образ пары, стремившейся к нормальной жизни в самых ненормальных обстоятельствах.